"Прошляпить" (а также "Эй ты, шляпа!") - выражение, не имеющее отношения к головному убору, мягкотелой интеллигенции и прочему...
Происходит от немецкого глагола schlafen - "спать" и пришло в русский из идиша. Соответственно, "шляпа" - это соня (а также "раззява").
Пока вы тут шляпен, ваш чумадан драпен.
Поблагодарили Leona за хорошее сообщение: