Какие проблемы могут быть, если объяснить парню критерии выбора? Размер не угадает? Купит неудобную модель? Так нет никакой трагедии - все на ошибках учатся.
Дайте расклад, мол, для физиологии лучше хлопковые, чем синтетика - а то попа прыщами зарастет. Что лучше шортиками, чем плавками или боксерками - не сковывают, не стесняют и не нарушают кровообращение самого дорогого, что лучше ходового цвета, светло-серого, например - они тогда не будут светиться под тонкими хлопковыми или льняными летними штанами и т.д.
Каждый подросток или молодой человек должен пройти этот период эксперимента и подбора. Как девчушки, которые в 16 лет пытаются носить неудобоваримые каблуки и безумные цвета волос. У парней это проходит мягче, но все-таки дайте ему шанс понять самому, что ему надо, что ему удобно и нравится.
Думаю, можно начать делать с ним совместно покупки, например, на школьном базаре, аргументируя и интересуясь его мнением уже лет с 12 вполне.
3 поблагодарили doca за хорошее сообщение: