Футболки с принтами обожаю. И считаю, что это не от возраста, а от "умение обыграть" зависит. Если у тебя нормально все с иронией, чувством юмора и достаточно "количества солнечных дней в году" (это я про оптимизм , если че! 😉), то....в добрый путь, как говорится.
То же самое и с драными или расшитыми бисером джинсами (все ношу).
Что же касается заголяться - тут в любом возрасте нужно голову включать. И по вопросу уместности, и по вопросу эстетики.